Do problemów, z którymi musi sobie poradzić chętny do przeprowadzenia podobnej inicjatywy należy:
1. Frekwencja adresatów szkolenia– specjaliści są z reguły bardzo zajętymi ludźmi i trudno ich w tak dużej liczbie oderwać od zajęć. Z jednej strony muszą sami chcieć poświęcić dzień pracy, z drugiej strony muszą uzyskać zgodę przełożonego.
2. Ocena szkolenia przez uczestników – szkolenie musi być bardzo atrakcyjne, aby zapewnić nam frekwencję. Ten warunek dostrzegliśmy na początku i dlatego nie wybraliśmy żadnego warsztatu z rynku. Nie znaleźliśmy niczego odpowiedniego. Ciągły pomiar jakości oraz zgłoszenie się do konkursu miało na celu wykazanie, że nasz warsztat jest dostatecznie dobry, aby poświęcić nań czas.
3. Komunikacja celów szkolenia– zarówno całej centrali, jak i poszczególnym uczestnikom, musieliśmy przekazać, po co prowadzimy to szkolenie i co chcemy osiągnąć. Jako narzędzia komunikacji wykorzystaliśmy wewnętrzną gazetkę, intranet, ranking kolejnych grup, newsletter oraz przede wszystkim dziesiątki nieformalnych rozmów (przy kawie) z członkami grupy docelowej. Z czasem doszedł jeszcze jeden czynnik, który chyba najbardziej nam pomógł – poczta pantoflowa. No i pomógł fakt wygrania nagrody.
4. Złożoność szkolenia– nietypowa forma mogła powodować trudności w przyswojeniu sobie zasad samej gry. Wówczas uczestnicy skupiliby się na nauce samych reguł, zamiast na ich stosowaniu w warsztacie w celu nauczenia się lepszego zarządzania projektem.